吉莱斯皮1917年10月21日生于美国南卡罗来纳州的奇罗市，幼年时就学会了演唱奏长号，12岁转学演奏小号。在摇摆乐大师罗伊·埃尔德里奇的鼓励和影响下，吉莱斯皮在费城加入了弗兰基·菲尔法克斯的乐队。迪兹是对Bop爵士乐有最大贡献的人之一。
迪兹·吉莱斯皮也是古巴黑人爵士乐(拉丁爵士乐)的主要创建人之一。1947年他首先在乐队中增加了拉丁爵士乐大师查诺·普佐的康伽鼓，他还曾指挥了爵士乐历史上最出色的两支大乐队中的一支。吉莱斯皮具有超群的表演才能，杰出的表演才能使他的音乐更接近观众，娱乐观众，他鼓起来的腮帮子以及急智，是极富个性的。吉莱斯皮和路易斯·阿姆期特朗一样都是天生的喜剧演员，超级的即兴狂歌歌手。偶尔，他也会演奏拉丁打击乐器，只为开心娱乐而已。当然确立他爵士乐巨人地位的，还是他的小号演奏和指挥才能。
约翰·博克斯·吉莱斯皮是家中九兄妹中最小的一个。他在很小的时候就学会了演奏长号。在他转攻小号演奏时仅十二岁。他出身贫寒，但学习努力，曾经获得北卡罗来纳的劳伦堡学院奖学金。1935年，他放弃求学的机会，立志做一位音乐家，并在费城加入了弗兰基·菲尔法克斯的乐队。1937年吉莱斯皮成为了泰迪·希尔的管弦乐队的一员，迪兹的首次录音就是在希尔的《脚夫之王舞曲》中的演奏。他还参加了该乐队在欧洲的短期访问。一年之后，吉莱斯皮加入了Cab Calloway的管弦乐队。
1941事，最终导致了吉莱斯皮的离开。一次演出中，一个蘸了吐沫的纸团扔到了卡罗维身上，卡罗维勃然大怒，非要找出“元凶”不可。其实，这只是一个玩笑，然而，卡罗维的小题大做吓坏了祸首纳·琼斯，他没有站出来请求原谅。于是，卡罗维把矛头指向了一向不和的迪兹，认定是他所为，并说如不道歉就将他解雇。迪兹也是一位个性极强的人，他不愿承认莫须有的罪名。卡罗维毫不留情地解雇了他，他自认为这是正确的决定，不想却改变了爵士乐的历史。
此时的吉莱斯皮已经在即兴演奏会上结识了Charlie Parker，他得到了伯克的充分肯定。1941年到1943年期间，吉莱斯皮先后在多支乐队中效力，吉莱斯皮甚至还曾为几支著名的乐队创作了许多高级的编曲作品。正是其中的伍迪·赫尔星建议吉莱斯皮放弃他的小号演奏，专攻编曲。但迪兹对建议置若罔闻，他依然热衷小号的演奏，先后参加了敏顿俱乐部和门罗俱乐部的即兴演奏会。终于在1942年，他加入了海思斯伯爵的大乐队，当时Charlie Parker在乐队中演奏中音萨克斯管。这支从未录过音的乐队是最早尝试演奏波普爵士乐的乐队之一。此时的吉莱斯皮已经建立了自己的风格，写出了他最著名的作品《突尼斯之夜》。海思斯伯爵乐队的歌手比利·厄克施泰因离开乐队，创建了自己的波谷大乐队，吉莱斯皮和柏克，还有著名歇
手莎拉·沃尔甘随即成为其中的成员。是年，他还参加了几次由Coleman Hawkins发起的演奏会，这些演奏会通常被认为是波普爵士乐羽翼丰满后的首次聚会。这次聚会上，吉莱斯皮的《伍迪和你》成了众人关注焦点。
1945年是吉莱斯皮事业突飞猛进的一年。他先在五十二大街指挥乐队，后再次和Charlie Parker合作录音，这些录音让习惯了摇摆乐的乐迷大开眼界，他们对先进的音乐技法赞叹不已。迪兹重新演奏了巴尼·贝里根的热门曲目《我不能开始》，令乐迷耳目一新。吉莱斯皮并非一帆风顺，他在1945年时领导的一支大乐队就以失败告终，在南方的巡回演出之后乐队因为成员不和而解散。他在这之后，重新找到了帕克，两人一同渡过了艰难的阶段。当年下半年，查理和迪兹一道巡演西海岸，在洛杉矾演出。原本他们估计会受到热烈欢迎，然而却反应冷淡。帕克失望之极，最终住进了医院。吉莱斯皮只得独自返回。
而吉莱斯皮并未心灰意冷，他重整旗鼓，建立起一支成功的乐队。这支乐队整整奋斗了四年，这是迪兹最成功的四年。
迪兹的贝雷帽，山羊胡子和波普眼镜是他的标志，这同时也是爵土乐的标志。从技巧上来说，Charlie Parker似乎更胜一筹，但是从影响力来看，迪兹无疑是最重要的。1948年至1949年期间，几乎所有摇摆乐时代的音乐家都开始尝试着演奏从前他们不屑一顾的波普爵士乐。一段时期内，各大唱片公司为将这种新的声音推向市场，成为一种风行的时尚，着实下了一番功夫。
然而当爵士乐跨入五十年代时，这种风行时尚的狂热宣告结束。迫于经济压力，吉莱斯皮不得已解散了他具有始创意义的大乐队，他偶尔也和Charlie Parker合作。1955年Charlie Parker去世。 href="#hdtop_3" title="太平洋电脑网，谷歌今日新Doodle 纪念爵士乐巨星诞辰 ，2010-10-21"
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