1990年，16岁的他参加了电视剧《成长的烦恼》的拍摄。1993年，他凭借《不一样的天空》中的表演获得了奥斯卡最佳男配角奖的提名。1997年，莱昂纳多主演了《泰坦尼克号》。2002年，莱昂纳多出演了史蒂文斯皮尔伯格导演的《逍遥法外》，并因此获得了金球奖男主角的提名。2004年，和马丁西科塞斯合作的《飞行家》为莱昂迎来一个美国金球奖最佳男演员奖。2006年凭借《无间道风云》和《血钻》获得金球奖最佳男主角的双提名，是历史上首位获得金球奖双项男主角提名的男演员。2010，他出演了《盗梦空间》。2013年，他主演了电影《了不起的盖茨比》。2014年1月，他凭借《华尔街之狼》中的表演获得了金球奖最佳男主角奖。
父母对小莱昂纳多疼爱有加，他们送他上贵族学校接受最好的教育。可是，他对学习一直提不起兴趣，尤其是数学。因此，最终他还是走上了影视这条路。莱昂纳多最初演戏是为了帮助解决家庭经济困难，而后对表演情有独钟，对学习提不起兴趣，但功课却一直非常好。
5岁时的他就参加了电视剧《Romper Room》的拍摄，在莱昂纳多10岁时，他想成为一名演员的梦想曾一度打碎。一家影视代理商将莱昂纳多拒之于门外，理由是他们不喜欢他的发型、名字，并建议莱昂纳多改名为Lanny Williams。12岁时在历经了50次面试后，他得到了第一份职业演员的工作——一部短的小汽车广告。14岁时有家代理商接受了他，并推荐他拍摄了电视剧《Santa Barbara》和《The New Classic》。
1990年，16岁的他参加了电视剧《成长的烦恼》的拍摄，在片中扮演一个无家可归的少年路克。1991年，他接连拍摄了《魔精Ⅲ》、《外星追逐令》，1992年拍摄了《带毒的常春藤》 。
1993年，莱昂纳多参加了《不如重新开始》的拍摄，和罗伯特·德尼罗搭档，在片中饰演一位受继父虐待、内心无比压抑、痛苦的少年形象，他的演技受到公众和媒体的关注。同年，他还出演了《不一样的天空》中的弱智儿亚尼，并获得了1994年奥斯卡最佳男配角奖的提名。
1995年，莱昂纳多在《篮球日记》中塑造了一个个性鲜明的吸毒作家形象。他因此获得金球奖提名，并被誉为“瑞凡·菲尼克斯的继承人“。同年，他又与金·哈克曼和莎朗·斯通合作出演西部片《致命快感》。之后，他又相继拍摄了《全蚀狂爱》和《马文的房间》。
1996年，在现代激情版《罗密欧与朱丽叶》中，他又塑造了一个崭新的“罗密欧”的形象。莱昂纳多也因此片而荣膺柏林电影节最佳男主角奖。
1997年，莱昂纳多主演了《泰坦尼克号》。影片获11项奥斯卡大奖，打破了美国和世界各地的票房记录。莱昂纳多也因在此片中的表演而成了“世纪末的票房炸弹”。
2000年，莱昂纳多在电影《海滩》中饰演一个酷爱畅游网络世界寻找 刺激的美国年轻人。
2002年，莱昂纳多出演了史蒂文斯皮尔伯格导演的《逍遥法外》和马丁西科塞斯导演的《纽约黑帮》，前者得到3.5亿美元票房，莱昂纳多的表现被提名金球奖男主角。得到权威影评人罗杰·埃伯特等广泛赞赏。
2004年，和马丁西科塞斯合作的《飞行家》为莱昂迎来一个金球影帝[9] 。
2006年，《无间道风云》和《血钻》给他带来了一个金球奖最佳男主角的双提名，他也是历史上首个获得最佳男主角双提名的演员，同时在次年奥斯卡上凭借与詹妮弗·康纳利合作的《血钻》获得最佳男主角提名 。
2007年上映的记录片《第11小时》是一部莱昂纳多独立制作的电影，除了导演是另请的之外几乎全程包办。
2008年，莱昂纳多有《谎言之躯》和《革命之路》两部影片上映， 在《革命之路》中，他和《泰坦尼克号》里的拍档凯特·温斯莱特再度携手。
2010年的《禁闭岛》是莱昂纳多和马丁·西科塞斯的第四次合作。同年他与克里斯托弗·诺兰合作了《盗梦空间》。影片于7月16日在北美正式上映后连续三周蝉联北美票房冠军。
2011年福布斯发布好莱坞最具票房号召力明星排名，莱昂纳多凭借7000万美元的收入荣登榜首 。同年，莱昂纳多拍摄的《胡佛》在11月上映，本片由克林特·伊斯特伍德执导。
2013年5月10日，他主演的《了不起的盖茨比》在美国公映。而他与马丁斯科塞斯导演第五次合作的《华尔街之狼》于12月25日于北美上映 。
2014年1月，他凭借《华尔街之狼》中的表演获得了金球奖最佳男主角奖和奥斯卡金像奖最佳男主角的提名。
奥斯卡奖
▪2014 第86届 最佳男主角 华尔街之狼 (提名)
▪2007 第79届 最佳男主角 血钻 (提名)
▪2005 第77届 最佳男主角 飞行者 (提名)
▪1994 第66届 最佳男配角 不一样的天空 (提名)
柏林国际电影节
▪1997 第47届 银熊奖-最佳男演员 罗密欧与朱丽叶 (获奖)
金球奖
▪2014 第71届 音乐喜剧类最佳男主角 华尔街之狼 (获奖)
▪2013 第70届 最佳男配角 被解救的姜戈 (提名)
▪2012 第69届 剧情类最佳男主角 胡佛 (提名)
▪2009 第66届 剧情类最佳男主角 革命之路 (提名)
▪2007 第64届 剧情类最佳男主角 无间行者 (提名)
▪2007 第64届 剧情类最佳男主角 血钻 (提名)
▪2005 第62届 剧情类最佳男主角 飞行者 (获奖)
▪2003 第60届 剧情类最佳男主角 逍遥法外 (提名)
▪1998 第55届 剧情类最佳男主角 泰坦尼克号 (提名)
▪1994 第51届 最佳男配角 不一样的天空 (提名)
英国电影和电视艺术学院奖
▪2014 第67届 最佳男主角 华尔街之狼 (提名)
▪2007 第60届 最佳男主角 无间行者 (提名)
▪2005 第58届 最佳男主角 飞行者 (提名)
MTV电影奖
▪2014 第23届 最惊人场面 华尔街之狼 (获奖)
▪2005 第14届 最佳男演员 飞行者 (获奖)
▪1998 第7届 最佳男演员 泰坦尼克号 (获奖)
人民选择奖
▪2011 第37届 最受欢迎男演员 (提名)
土星奖
▪2011 第37届 最佳男主角 盗梦空间 (提名)
▪2011 第37届 最佳男主角 禁闭岛 (提名)
青少年选择奖
▪2010 第12届 最佳恐怖/悬疑电影男演员 禁闭岛 (获奖)
▪2003 第5届 最佳电影谎话精 逍遥法外 (获奖)
美国演员工会奖
▪2012 第18届 最佳男主角 胡佛 (提名)
▪2007 第13届 最佳男配角 无间行者 (提名)
▪2007 第13届 最佳男主角 血钻 (提名)
▪2005 第11届 最佳男主角 飞行者 (提名)
广播影评人协会奖
▪2014 第19届 喜剧片最佳男主角 华尔街之狼 (获奖)
▪2012 第17届 最佳男主角 胡佛 (提名)
▪2007 第12届 最佳男主角 无间行者 (提名)
▪2007 第12届 最佳男主角 血钻 (提名)
▪2005 第10届 最佳男主角 飞行者 (提名)
其他
▪2013 第48届 美国国家评论协会奖聚光灯奖 (获奖)
▪2013 第28届 桑塔芭芭拉国际电影节美国里维埃拉荣誉奖 (获奖)
▪2013 第18届 金卫星奖最佳男主角 华尔街之狼 (提名)
▪2012 国家影评委员会奖最佳男配角 被解救的姜戈 (获奖)
▪2010 第15届 金卫星奖最佳剧情片男主角 (提名)
▪2007 第07届 摩洛哥马拉喀什电影节终身成就奖 (获奖)
▪2005 加利福尼亚电影节终身成就奖 飞行家 (获奖)
▪2005 圣巴巴拉电影节终身成就奖 飞行家 (获奖)
▪2005 法国艺术勋章骑士勋章 飞行家 (获奖)
▪2005 爆米花奖最佳男主角 飞行家 (获奖)
莱昂纳多和吉赛尔·邦辰的恋爱始于2000年。两人在纽约一家酒吧“一见钟情”，5个月后订婚。2005年，莱昂纳多凭借电影《飞行家》获得奥斯卡最佳男主角提名，两人携手走上柯达剧院的红毯。但最后吉赛尔终究无法忍受莱昂纳多的花心，从而与之分手。
2006年，莱昂纳多赴南非拍摄《血钻》，邂逅来南非走秀的模特芭儿·莱法利，从而展开热烈追求，两人开始交往。芭儿因为和莱昂纳多恋爱渐渐走红，越来越多地在各大秀场和时尚杂志展现身姿。2010年两人分手。
2011年在拍摄《了不起的盖茨比》的时候，莱昂纳多与艾琳·希瑟顿相恋。直到2012年，两人因为工作太忙，导致分手。
1997年，莱昂纳多创立了自己的环保组织，开始致力于环保公益事业，涉及包括全球暖化、清洁水保护、赈灾救援以及生物多样性等广泛项目。
2002年，莱昂纳多亲自领导国际爱护动物行动周活动，制作了一段表现大象所面临威胁的影片，呼吁象类保护。
2006年，莱昂纳多出钱出力拍摄了两部有关生态问题的环保短片，呼吁正确对待水资源和强调天然燃料面临枯竭的危险。
2007年，莱昂纳多一人担当制片、旁白、编剧，制作了反映环保题材的记录影片《第11个小时》，以详实的采访探讨了当今环境问题和可能解决的途径。
2009年，莱昂纳多获得了美国儿童环保大使奖。
2010年，他利用电影《盗梦空间》上映宣传前的空档，跟随WWF专家来到亚洲，实地考察野生老虎栖息地，了解其生存状况以及所面临的威胁。他与打击国际动物贩卖的前线人员进行了会面，一起商讨如何更好的保护这些濒临灭绝的物种。海地地震后，奥巴马号召美国两位前总统克林顿、布什成立全名叫做“克林顿布什海地基金会”的基金会，莱昂纳多是好莱坞最先响应的明星，向基金会捐了100万美元。
2013年5月13日，莱昂纳多在纽约克里斯蒂拍卖行举行慈善拍卖，为环境及野生动物保护募款，拍卖的33件艺术品共募集资金3880万美元;11月，莱昂纳多把生日派对变成慈善晚会，收益拨捐他旗下的环保基金，拍卖的包括一批名贵香槟，现场共筹得300万美元善款。12月，他组队参加新型电动车比赛E级方程式，呼吁节约能源。
莱昂纳多保持着前进的动力，他做到了角色在情感和心理上的真实化表演，无论它是如何的丑陋，幼稚或是令人费解。通过他的脸庞，他的眼睛，他占据了整个屏幕，就像一个默片演员，他知道如何运用它们，也知道如何运用他的身体;他对于表演的收放有着天生的感悟。莱昂纳多是个内心非常注重隐私的人。他也是一个有责任感的人，他很重视自己地球公民的身份，如同他对自己表演的重视。他会努力并谨慎地运用自己的知名度来唤起人们，特别是年轻一代。同时，他是一位激情四溅的学生。他不会停止学习和研究。
他能够很好地分析自己的角色。在拍摄间隙，他看监视器，自己琢磨研究以便做得更好，他同时也是个艺术家，能挖掘展现角色最深层次的东西。
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